Karbohidrat

Laktosa merupakan disakarida yang ditemukan dalam susu . Ini terdiri dari molekul D-galaktosa dan molekul D-glukosa terikat oleh beta-1-4 linkage glikosidik . Ini memiliki formula C ₁₂ H ₂₂ O _11.

Sebuah karbohidrat (diucapkan / kɑ: bəhaɪdreɪt / ) adalah senyawa organik dengan rumus empiris C _m (H ₂ O) _n (di mana m dapat berbeda dari n), yaitu hanya terdiri dari karbon , hidrogen , dan oksigen , dengan hidrogen: oksigen atom rasio 2:1 (seperti dalam air ). Karbohidrat dapat dilihat sebagai hidrat karbon, maka nama mereka. Struktural bagaimanapun, adalah lebih akurat untuk melihatnya sebagai polihidroksi aldehid dan keton .
Istilah ini paling umum dalam biokimia , di mana itu adalah sinonim dari sakarida. Karbohidrat (sakarida) yang dibagi menjadi empat kelompok bahan kimia: monosakarida , disakarida , oligosakarida , dan polisakarida . Secara umum, monosakarida dan disakarida, yang lebih kecil (rendah berat molekul ) karbohidrat, yang sering disebut sebagai gula . ^[1] Para sakarida berasal dari kata bahasa Yunani kata σάκχαρον (sákkharon), yang berarti " gula ". Sedangkan nomenklatur ilmiah karbohidrat kompleks, nama-nama monosakarida dan disakarida sangat sering berakhir dengan akhiran ose- . Misalnya, gula darah adalah monosakarida glukosa , gula meja adalah disakarida sukrosa , dan gula susu adalah disakarida laktosa (lihat ilustrasi).
Karbohidrat melakukan peran banyak pada makhluk hidup. Polisakarida melayani untuk penyimpanan energi (misalnya, pati dan glikogen ), dan sebagai komponen struktural (misalnya, selulosa pada tumbuhan dan kitin di arthropoda). Para monosakarida 5-karbon ribosa merupakan komponen penting dari koenzim (misalnya, ATP , FAD , dan NAD ) dan tulang punggung molekul genetik yang dikenal sebagai RNA . Terkait deoksiribosa adalah komponen dari DNA . Sakarida dan turunannya mencakup banyak penting lainnya biomolekul yang memainkan peran kunci dalam sistem kekebalan tubuh , fertilisasi , mencegah patogenesis , pembekuan darah , dan pengembangan . ^[2]
Dalam ilmu makanan dan dalam konteks informal, karbohidrat istilah yang sering berarti setiap makanan yang sangat kaya karbohidrat kompleks pati (seperti sereal , roti , dan pasta ) atau karbohidrat sederhana, seperti gula (ditemukan dalam permen , selai , dan makanan penutup ).

Struktur

Sebelumnya nama "karbohidrat" digunakan dalam kimia untuk senyawa dengan rumus C _m (H ₂ O) _n. Mengikuti definisi ini, beberapa ahli kimia dianggap formaldehid CH ₂ O menjadi karbohidrat sederhana, ^[3] sedangkan yang lain menyatakan bahwa untuk judul glycolaldehyde . ^[4] Hari ini istilah yang umum dipahami dalam arti biokimia, yang tidak termasuk senyawa dengan hanya satu atau dua karbon.
Sakarida alami umumnya dibangun dari karbohidrat sederhana yang disebut monosakarida dengan rumus umum (CH ₂ O) _n dimana n adalah tiga atau lebih. Sebuah monosakarida khas memiliki struktur H-(CHOH) _x (C = O) - (CHOH) _y-H, yaitu sebuah aldehid atau keton dengan banyak hidroksil kelompok menambahkan, biasanya satu pada setiap karbon atom yang bukan merupakan bagian dari aldehid atau keton kelompok fungsional . Contoh monosakarida adalah glukosa , fruktosa , dan gliseraldehida . Namun, beberapa zat biologis yang biasa disebut "monosakarida" tidak sesuai dengan formula ini (misalnya, asam uronic dan deoksi-gula seperti fucose ), dan ada banyak bahan kimia yang sesuai dengan formula ini tetapi tidak dianggap monosakarida (misalnya , formaldehida CH ₂ O dan inositol (CH ₂ O) _6). ^[5]
Para rantai terbuka bentuk monosakarida sering berdampingan dengan bentuk cincin tertutup dimana aldehid / keton karbonil kelompok karbon (C = O) dan hidroksil grup (-OH) bereaksi membentuk hemiacetal dengan jembatan COC baru.
Monosakarida dapat dihubungkan bersama-sama ke apa yang disebut polisakarida (atau oligosakarida ) dalam berbagai macam cara. Karbohidrat banyak mengandung satu atau lebih unit monosakarida yang dimodifikasi yang memiliki satu atau lebih kelompok diganti atau dihapus. Sebagai contoh, deoksiribosa , komponen DNA , adalah versi modifikasi dari ribosa , kitin terdiri dari unit berulang dari N-asetilglukosamin , sebuah nitrogen bentuk yang mengandung glukosa.

Monosakarida

Artikel utama: Monosakarida

D-glukosa merupakan aldohexose dengan formula (C · H ₂ O) _6. Atom merah menyorot aldehida kelompok, dan atom biru menyorot pusat asimetrik terjauh dari aldehida; karena ini-OH pada kanan proyeksi Fischer , ini adalah gula D.

Monosakarida adalah karbohidrat sederhana dalam bahwa mereka tidak dapat dihidrolisis menjadi karbohidrat yang lebih kecil. Mereka aldehida atau keton dengan dua atau lebih gugus hidroksil. Umum rumus kimia dari monosakarida yang belum diubah (C • H ₂ O) _n, harfiah "hidrat karbon." Monosakarida merupakan molekul bahan bakar penting serta blok bangunan untuk asam nukleat. Yang terkecil monosakarida, yang n = 3, yang dihidroksiaseton dan D-dan L-gliseraldehida.

Klasifikasi monosakarida

Para α dan β anomers glukosa. Perhatikan posisi gugus hidroksil (merah atau hijau) pada karbon anomeric relatif terhadap gugus CH ₂ OH terikat pada karbon 5: mereka baik pada sisi yang berlawanan (α), atau sisi yang sama (β).

Monosakarida diklasifikasikan berdasarkan tiga karakteristik yang berbeda: penempatan nya karbonil kelompok, jumlah karbon atom yang dikandungnya, dan yang kiral wenangan. Jika gugus karbonil merupakan aldehida , monosakarida merupakan aldosa , jika gugus karbonil adalah keton , monosakarida adalah ketose . Monosakarida dengan tiga atom karbon disebut triosa , mereka dengan empat disebut tetroses , lima disebut pentosa , enam adalah heksosa , dan sebagainya. ^[6] Dua sistem klasifikasi tersebut sering digabungkan. Sebagai contoh, glukosa adalah aldohexose (suatu aldehida enam karbon), ribosa adalah aldopentose (suatu aldehida lima-karbon), dan fruktosa adalah ketohexose (keton enam karbon).
Setiap atom karbon membawa gugus hidroksil (-OH), dengan pengecualian pada karbon pertama dan terakhir, yang asimetris , membuat mereka stereocenters dengan dua konfigurasi yang mungkin masing-masing (R atau S). Karena asimetri ini, sejumlah isomer mungkin ada untuk semua formula monosakarida yang diberikan. Para aldohexose D-glukosa, misalnya, memiliki rumus (C · H ₂ O) _6, yang semua kecuali dua atom karbon yang enam stereogenic, membuat D-glukosa salah satu dari 2 ⁴ = 16 kemungkinan stereoisomer . Dalam kasus gliseraldehida , aldotriose, ada satu sepasang stereoisomer yang mungkin, yang enantiomer dan epimers . 1,3-dihidroksiaseton , yang ketose sesuai dengan gliseraldehida aldosa, adalah molekul simetris tanpa stereocenters). Penugasan D atau L adalah dibuat sesuai dengan orientasi dari karbon asimetrik terjauh dari gugus karbonil: dalam proyeksi Fischer standar jika gugus hidroksil yang di sebelah kanan molekul adalah gula D, selain itu adalah gula L. "D-" dan "L-" prefiks tidak harus bingung dengan "d-" atau "l-", yang menunjukkan arah bahwa gula berputar pesawat cahaya terpolarisasi . Ini penggunaan "d-" dan "l-" tidak lagi diikuti dalam kimia karbohidrat. ^[7]

Cincin-isomer rantai lurus

Glukosa dapat ada di kedua rantai lurus dan membentuk cincin.

Kelompok aldehid atau keton dari monosakarida rantai lurus akan bereaksi reversibel dengan gugus hidroksil pada atom karbon yang berbeda untuk membentuk sebuah hemiacetal atau hemiketal , membentuk heterosiklik cincin dengan jembatan oksigen antara dua atom karbon. Cincin dengan lima dan enam atom disebut furanose dan pyranose bentuk, masing-masing, dan ada dalam kesetimbangan dengan bentuk rantai lurus. ^[8]
Selama konversi dari bentuk rantai lurus ke bentuk siklik, atom karbon yang mengandung oksigen karbonil, yang disebut karbon anomeric , menjadi pusat stereogenic dengan dua konfigurasi yang mungkin: Atom oksigen mungkin mengambil posisi baik di atas atau di bawah pesawat dari cincin. Pasangan yang mungkin dihasilkan dari stereoisomer disebut anomers . Dalam anomer α,-OH substituen pada karbon anomeric terletak di sisi berlawanan ( trans ) dari cincin dari cabang CH ₂ OH sisi. Bentuk alternatif, di mana CH ₂ OH substituen dan hidroksil anomeric berada pada sisi yang sama (cis) dari pesawat dari cincin, disebut anomer β. Anda dapat mengingat bahwa anomer β adalah cis oleh mnemonic itu, "Itu selalu lebih baik untuk sampai βe". Karena bentuk cincin dan rantai lurus mudah interconvert, baik anomers ada di ekuilibrium . ^[8] Dalam Proyeksi Fischer , yang anomer α diwakili dengan kelompok hidroksil anomeric trans CH ₂ OH dan cis di anomer β.

Penggunaan dalam organisme hidup

Monosakarida adalah sumber utama bahan bakar untuk metabolisme , yang digunakan baik sebagai sumber energi (glukosa yang paling penting di alam) dan dalam biosintesis . Ketika monosakarida tidak segera dibutuhkan oleh banyak sel mereka sering dikonversi ke bentuk-bentuk ruang yang lebih efisien, sering polisakarida . Dalam banyak hewan, termasuk manusia, bentuk penyimpanan glikogen , terutama di hati dan sel-sel otot. Pada tumbuhan, pati digunakan untuk tujuan yang sama.

Disakarida

Sukrosa , juga dikenal sebagai tabel gula , adalah disakarida yang umum. Hal ini terdiri dari dua monosakarida: D-glukosa (kiri) dan D-fruktosa (kanan).

Artikel utama: disakarida

Dua monosakarida bergabung yang disebut disakarida dan polisakarida ini adalah sederhana. Contohnya termasuk sukrosa dan laktosa . Mereka terdiri dari dua unit monosakarida yang terikat bersama oleh kovalen ikatan yang dikenal sebagai hubungan glikosidik yang terbentuk melalui reaksi dehidrasi , yang mengakibatkan hilangnya hidrogen atom dari satu monosakarida dan gugus hidroksil dari yang lain. Para Rumus dari disakarida dimodifikasi adalah C ₁₂ H ₂₂ O _11. Meskipun ada berbagai jenis disakarida, segelintir disakarida sangat terkenal.
Sukrosa , membayangkan ke kanan, adalah disakarida yang paling melimpah, dan bentuk utama yang diangkut dalam karbohidrat tanaman . Hal ini terdiri dari satu D-glukosa dan satu molekul fruktosa D- molekul. Para nama sistematik untuk sukrosa, O-α-D-glucopyranosyl-(1 → 2)-D-fructofuranoside, menunjukkan empat hal:

• Its monosakarida: glukosa dan fruktosa
• Cincin mereka jenis: glukosa adalah pyranose , dan fruktosa adalah furanose
• Bagaimana mereka dihubungkan bersama: oksigen pada karbon nomor 1 (C1) dari α-D-glukosa terkait dengan C2 D-fruktosa.
• Para oside-suffix menunjukkan bahwa karbon anomeric kedua monosakarida berpartisipasi dalam ikatan glikosidik.

Laktosa , disakarida yang terdiri dari satu D-galaktosa dan satu molekul D-glukosa molekul, terjadi secara alami di mamalia susu . Para nama sistematik untuk laktosa adalah O-β-D-galactopyranosyl-(1 → 4)-D-glukopiranosa. Disakarida penting lainnya termasuk maltosa (dua D-glucoses terkait α-1, 4) dan cellulobiose (dua D-glucoses terkait β-1, 4). disakarida dapat diklasifikasikan menjadi dua types.They adalah mengurangi dan non-mengurangi disaccahrides jika kelompok fungsional hadir dalam ikatan dengan unit lain gula ini disebut sebagai mengurangi disakarida.

Oligosakarida dan polisakarida

Amilosa adalah linier polimer dari glukosa terutama terkait dengan α (1 → 4) obligasi. Hal ini dapat dibuat dari beberapa ribu unit glukosa. Ini adalah salah satu dari dua komponen pati , yang sedang lainnya amilopektin .

Artikel utama: oligosakarida dan polisakarida

Oligosakarida dan polisakarida terdiri dari rantai unit monosakarida lagi terikat oleh ikatan glikosidik. Perbedaan antara keduanya adalah berdasarkan jumlah unit monosakarida hadir dalam rantai. Oligosakarida biasanya mengandung antara tiga dan sepuluh unit monosakarida, dan polisakarida berisi lebih dari sepuluh unit monosakarida. Definisi seberapa besar karbohidrat harus jatuh ke setiap kategori bervariasi menurut pendapat pribadi. Contoh oligosakarida termasuk disakarida disebutkan di atas, trisaccharide raffinose dan stachyose tetrasaccharide.
Oligosakarida ditemukan sebagai bentuk umum dari protein modifikasi posttranslational . Modifikasi posttranslational tersebut termasuk Lewis dan oligosakarida ABO bertanggung jawab untuk golongan darah klasifikasi dan sebagainya yang tidak kompatibel jaringan, epitop Gal alpha-jawab untuk penolakan hiperakut di xenotransplantation, dan O-GlcNAc modifikasi.
Polisakarida merupakan sebuah kelas penting dari biologi polimer . Mereka berfungsi dalam organisme hidup biasanya baik struktur-atau penyimpanan-terkait. Pati (polimer glukosa) digunakan sebagai polisakarida penyimpanan di pabrik, yang ditemukan dalam bentuk baik amilosa dan bercabang amilopektin . Pada hewan, polimer glukosa struktural mirip adalah bercabang lebih padat glikogen , "pati hewan" kadang-kadang disebut. Glikogen sifat yang memungkinkan untuk dimetabolisme lebih cepat, yang sesuai dengan kehidupan hewan bergerak aktif.
Selulosa dan kitin adalah contoh dari polisakarida struktural. Selulosa digunakan dalam dinding sel tanaman dan organisme lain, dan diklaim menjadi molekul organik yang paling berlimpah di bumi. ^[9] Ia memiliki banyak kegunaan seperti peran penting dalam industri kertas dan tekstil, dan digunakan sebagai bahan baku untuk produksi rayon (melalui viscose proses), selulosa asetat, seluloid, dan nitroselulosa. Kitin memiliki struktur yang serupa, tetapi nitrogen yang mengandung cabang samping, meningkatkan kekuatannya. Hal ini ditemukan di arthropoda exoskeletons dan dalam dinding sel dari beberapa jamur . Ia juga memiliki kegunaan ganda, termasuk benang bedah .
Polisakarida lainnya termasuk callose atau laminarin , chrysolaminarin , xilan , arabinoxylan , Mannan , fucoidan dan galactomannan .

Nutrisi

Grain produk: sumber-sumber yang kaya karbohidrat

Makanan tinggi karbohidrat termasuk buah-buahan, permen, minuman ringan, roti, pasta, kacang, kentang, dedak, nasi, dan sereal. Karbohidrat adalah sumber energi yang umum dalam organisme hidup, bagaimanapun, tidak ada karbohidrat merupakan nutrisi penting pada manusia. ^[10]
Karbohidrat tidak blok bangunan yang diperlukan molekul lain, dan tubuh dapat memperoleh semua energi dari protein dan lemak. ^{[11] [12]} Otak dan neuron umumnya tidak bisa membakar lemak untuk energi, tetapi menggunakan glukosa atau keton . Manusia dapat mensintesis beberapa glukosa (dalam serangkaian proses yang dikenal sebagai glukoneogenesis ) dari asam amino tertentu, dari gliserol backbone di trigliserida dan dalam beberapa kasus dari asam lemak. Karbohidrat mengandung 15,8 kilo joule (3,75 kilokalori ) ^{[ rujukan? ]} dan protein 16,8 kilojoule (4 kilokalori) per gram , sedangkan lemak mengandung 37,8 kilojoule (9 kilokalori) per gram. Dalam kasus protein, ini agak menyesatkan karena hanya beberapa asam amino yang dapat digunakan untuk bahan bakar.
Organisme biasanya tidak dapat memetabolisme semua jenis karbohidrat untuk menghasilkan energi. Glukosa merupakan sumber hampir universal dan dapat diakses kalori. Banyak organisme juga memiliki kemampuan untuk memetabolisme lain monosakarida dan Disakarida , meskipun glukosa lebih disukai. Pada Escherichia coli , misalnya, operon lac akan mengekspresikan enzim untuk mencerna laktosa saat itu hadir, tetapi jika kedua laktosa dan glukosa yang hadir operon lac direpresi, sehingga glukosa yang digunakan pertama. Polisakarida juga sumber umum energi. Banyak organisme dapat dengan mudah memecah pati menjadi glukosa, bagaimanapun, sebagian besar organisme tidak dapat memetabolisme selulosa atau polisakarida lain seperti kitin dan arabinoxylans . Jenis karbohidrat dapat dimetabolisme oleh beberapa bakteri dan protista. ruminansia dan rayap , misalnya, menggunakan mikroorganisme untuk memproses selulosa . Meskipun karbohidrat kompleks ini tidak sangat mudah dicerna, mereka mungkin terdiri dari unsur-unsur makanan penting bagi manusia. Disebut serat makanan, karbohidrat ini meningkatkan pencernaan antara manfaat lainnya.
Berdasarkan efek pada risiko penyakit jantung dan obesitas, Institute of Medicine merekomendasikan bahwa orang dewasa Amerika dan Kanada mendapatkan antara 45-65% dari energi makanan dari karbohidrat. ^[13] Para Organisasi Pangan dan Pertanian dan Organisasi Kesehatan Dunia bersama-sama menganjurkan nasional pedoman diet menetapkan tujuan 55-75% dari energi total dari karbohidrat, tetapi hanya 10% langsung dari gula (istilah mereka untuk karbohidrat sederhana). ^[14]

Klasifikasi

Secara historis ahli gizi telah diklasifikasikan baik sebagai karbohidrat sederhana atau kompleks, bagaimanapun, penggambaran yang tepat dari kategori ini adalah ambigu. Hari ini, karbohidrat sederhana biasanya mengacu pada monosakarida dan disakarida dan berarti kompleks karbohidrat polisakarida (dan oligosakarida ). Namun, karbohidrat kompleks istilah pertama kali digunakan dalam konteks yang sedikit berbeda di Komite Senat AS Pilih pada Nutrisi dan Kebutuhan Manusia Tujuan publikasi Diet untuk Amerika Serikat (1977). Dalam karya ini, karbohidrat kompleks didefinisikan sebagai "sayuran buah, dan seluruh butir-butir". ^[15] Beberapa ahli gizi menggunakan karbohidrat kompleks untuk merujuk pada apapun sakarida dicerna hadir dalam makanan secara keseluruhan, di mana serat, vitamin dan mineral juga ditemukan (sebagai lawan karbohidrat olahan, yang menyediakan kalori tapi sedikit nutrisi lainnya).
Sebuah keyakinan umum, bahkan di antara ahli gizi, adalah bahwa karbohidrat kompleks (polisakarida, misalnya pati) dicerna lebih lambat dari karbohidrat sederhana (gula) dan dengan demikian lebih sehat. ^[16] Namun, tampaknya ada ada perbedaan yang signifikan antara sederhana dan kompleks karbohidrat dalam hal efeknya terhadap gula darah. ^[17] Beberapa karbohidrat sederhana (misalnya fruktosa) yang dicerna sangat lambat, sementara beberapa karbohidrat kompleks (pati), terutama jika diolah, meningkatkan gula darah dengan cepat. Kecepatan pencernaan ditentukan oleh berbagai faktor termasuk nutrisi lainnya yang dikonsumsi dengan karbohidrat, bagaimana makanan dipersiapkan, perbedaan individu dalam metabolisme, dan kimia karbohidrat.
Para indeks glikemik (GI) dan beban glikemik konsep telah dikembangkan untuk mengkarakterisasi perilaku makanan selama proses pencernaan manusia. Mereka peringkat makanan kaya karbohidrat berdasarkan kecepatan dan besarnya pengaruh mereka terhadap glukosa darah tingkat. Indeks glikemik merupakan ukuran seberapa cepat glukosa makanan diserap, sedangkan beban glikemik adalah ukuran dari glukosa diserap total dalam makanan. Para Indeks insulin adalah, sama yang lebih baru klasifikasi metode yang peringkat makanan berdasarkan efek mereka pada insulin darah tingkat, yang disebabkan oleh glukosa (atau pati) dan beberapa asam amino dalam makanan.
Pedoman diet umumnya merekomendasikan bahwa karbohidrat kompleks (pati) dan kaya nutrisi karbohidrat sederhana seperti buah dan sayuran, dan produk susu membuat sebagian konsumsi karbohidrat. Sumber yang sangat karbohidrat olahan seperti keripik jagung atau kentang, permen, minuman manis, kue kering dan nasi putih umumnya dianggap tidak sehat secara berlebihan. The USDA Dietary Guidelines for Americans 2005 ditiadakan dengan perbedaan yang sederhana / kompleks, bukan merekomendasikan makanan kaya serat dan biji-bijian. ^[18]

Metabolisme

Artikel utama: metabolisme karbohidrat

Bagian ini membutuhkan ekspansi .

katabolisme

Katabolisme adalah reaksi metabolisme sel mengalami untuk mengekstrak energi. Ada dua utama jalur metabolik dari monosakarida katabolisme : glikolisis dan siklus asam sitrat .
Dalam glikolisis, oligo / polisakarida yang dibelah pertama monosakarida yang lebih kecil oleh enzim yang disebut hidrolisis glikosida . Unit-unit monosakarida kemudian dapat masuk ke dalam katabolisme monosakarida. Dalam beberapa kasus, seperti dengan manusia, tidak semua jenis karbohidrat dapat digunakan sebagai pencernaan dan enzim metabolisme yang diperlukan tidak hadir.